През турското робство манастирът е център на бунтовни дела. На 01.07.1850 г. селяните от Видинска, Кулска, Белоградчишка и Ломска кааза се вдигнали на бунт срещу поробителите. Ръководени от Цоло Тодоров, въстанниците влезли в бой с поробителя. Въстанието е потушено с огън и кръв.
Датира от Х-ХI век, но е разрушаван неколкократно през османско време. През ХIХ в. е възобновен. По време на Видинското царство на Иван Страцимир е важен духовен и просветителски център.
Сега в манастира има два храма и двата посветени на Света Троица. Старата църква е забележителен паметник от Средновековието (ХI-ХIII в.), разрушена през 1807 г. от турците и възстановена през 1825 година. С прекрасни стенописи е, дело на зографи от Тревненската школа Кръстьо Захариев и Досьо Коев. До нея е гробът на капитан Киряев, загинал в Руско-турската освободителна война.
Новата голяма църква е строена за храм-паметник на загиналите в Чипровското въстание. Строена е през времето на последната игуменка майка Харитина. През 50-те години на ХХ в. изгонват монахините, били са 13, и те се пръсват по различни манастири: Добридолски, Етрополски, Дървенишки.
В самия Раковишки манастир разполагат граничната застава. Варосали стените на старата църква, за да скрият стенописите и я превърнали в конюшна.
Благодарение усилията на тогавашния викарен епископ на Видин, Проватски еп. Софроний (по-късно Доростоло-Червенски митрополит), Църквата си връща манастира. Цената е няколко декара манастирска земя, върху която построяват детски лагер, чиито сгради сега се рушат.
Днес варовата мазилка е грижливо махната и великолепните стенописи консервирани. Под стенописния пласт от Възраждането е открит и по-стар. При входа на новия храм откривам табло с имената на игумените, управлявали манастира от Освобождението до днес: йером. Агапий, монах Хрисант, монах Яков, йером. Йоаникий, монахиня Ксения, монахиня Пелагия, монахиня Харитина, Проватски еп. Софроний, архим. Игнатий, йером. Паисий, архим. Серафим, свещ. Севдалин Петров, архим. Антим.